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亲核取代反应举例 亲核取代反应的例子?

亲核取代反应举例

亲核取代反应举例 亲核取代反应的例子?

亲核取代反应的例子?

亲核取代反应的例子?

由于反应物结构和反应条件的差异,SN有两种机理,即单分子亲核取代反应和双分子亲核取代反应。

在有机化学制备中,要把现有的试剂转化成自己所需要的物质,而该物质只是官能团上有些差别,这时候取代反应便能解决我们的问题,例如工业上制备氯仿,则需要用到甲烷和氯气,使甲烷上的氢原子被氯原子取代生成氯仿等等,在这里,氯气可以看做是亲核试剂,其实质就是氯原子取代了氢原子在碳上的位置。所以取代反应是有机化学上一个很重要的内容。下面我就来介绍一下取代反应。

亲核取代反应,或称亲核性取代反应,通常发生在带有正电或部分正电荷的碳上,碳原子被带有负电或部分负电的亲核试剂进攻而取代。

胺和醇的亲核取代反应?

亲核取代反应简称SN。饱和碳上的亲核取代反应很多。例如,卤代烷能分别与氢氧化钠、醇钠或酚钠、硫脲、硫醇钠、羧酸盐和氨或胺等发生亲核取代反应,生成醇、醚、硫醇、硫醚、羧酸酯和胺等。醇可与氢卤酸、卤化磷或氯化亚砜作用,生成卤代烃。卤代烷被氢化铝锂还原为烷烃,也是负氢离子对反应物中卤素的取代。当试剂的亲核原子为碳时,取代结果形成碳-碳键 ,从而得到碳链增长产物,如卤代烷与氰化钠、炔化钠或烯醇盐的反应

胺和醇的亲核取代反应?

醇的亲核取代:

a. 基本上醇的取代反应必须使用强碱,常用的有NaH, tBuONa,tBuOK

b. 溶剂常用有THF, MeTHF, 有时候也使用一些大极性的溶剂,DMF或者DMSO。

c. 温度可室温,也可加热,取决于底物活性。

OPRD, 2013, 17 (1), pp 138–144

使用NaH,因为二级醇酸性较弱,必须用NaH, 二级醇经常使用NaH.

2. OPRD, 2013, 17 (2),pp 257–264

一级醇对苄氯的取代,一般使用强碱,这里使用叔戊醇钾

3.OPRD, 2011, 15 (6),pp 1305–1314

二级醇用叔丁醇碱或者氨基碱等强碱

6. OPRD, 2014, 18 (3), pp 423–430

一级,二级醇必须用强碱才能拔氢

6. OPRD, 2015, 19 (3), pp437–443

一级醇碱性比较弱,一般要用强碱 KOtBu。

2. 酚的亲核取代:

a. 酚的羟基酸性比较强,亲核取代一般使用K2CO3或者Cs2CO3就可以了

b. 溶剂一般使用大极性DMF或者DMSO,偶尔使用THF

C. 温度经常加入到50-100°C

1.OPRD, 2008, 12, 877–883

这里酚SN2只要使用Cs2CO3就够了。

2.OPRD, 2017, 21 (2), pp 222–230

双强吸电子基诱导,不用加碱

酚使用的碱性K3PO4即可,温度较高。

3.OPRD, 2016, 20 (8), pp1469–1475

酚对OMs亲核取代, K2CO3就够了

一级醇要用强碱tBuOK

4. OPRD, 2011, 15 (6),pp 1442–1446

安全使用NaH,一级醇用强碱

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